Bu güreşlerin doğuşu ile ilgili bilgilerin en yaygını, 14. yüzyılın ikinci yarısında Orhan Gazi devrindeki bir olaya dayandırılanıdır. Rumeli’nin fethi sırasında (1346-1358) Süleyman Paşa komutasında, salla Çanakkale Boğazını geçerek Gelibolu’ya çıkan, 40 Müslüman Türk yiğidi bir mola yerinde güreşe tutuşurlar. Saatlerce süren güreşte çiftlerden biri bir türlü yenişemez. Daha sonraki günlerde aynı çift, bugün Yunanistan sınırları içinde kalan Ahırköy çayırında tekrar güreş yaparlar. Gece yarılarına kadar süren güreş neticesinde, iki genç ölür. Arkadaşları bu gençleri bir incir ağacının altına gömerler. Yıllar sonra seferden (akınlardan) dönerken arkadaşlarını ziyarete gelen yiğitler, mezarların olduğu yerden bir pınarın akmakta olduğunu görürler. Yöre halkı tarafından burası “Kırkların Pınarı” olarak anılmaya başlanır. Daha sonra bu isim, Kırkpınar şeklinde söylenegelir.

Kırkpınar güreşleri, ülkemizde an’anevî olarak yapılan en büyük yağlı güreşlerdir. Osmanlılar zamanında Kırkpınar güreşleri, her sene Rûmî nisan ayının yirmisinde başlayıp, yirmi üçünde sona ererdi. Güreşleri seyre gelenler, Kırkpınar Ağasına hediyeler ve para verirlerdi. Bu hediye ve paralar, daha sonra pehlivanlara dağıtılırdı. Lozan Antlaşması'ndan sonra Kırkpınar, Yunanistan sınırları içinde kaldı. 1924 senesi baharında güreşler, Edirne’nin Sarayiçi çayırında, aynı adla yapılmaya başlandı.

Kırkpınar güreşleri, yağlı güreştir. Pehlivanlar “kispet” adı verilen, beli ve paçaları iple bağlı pantolon giyerler. Güreşten önce vücutlarının her tarafını zeytinyağı ile yağlarlar. Önceleri süresiz olan yağlı güreş müsabakaları, son yıllarda bir müsabaka süresine tabi tutulmuştur. Tarihte saatlerce, hattâ yenilme olmadığı için, ertesi güne bırakılan güreşler vardır. Bu durum, güreşleri idare eden hakem kurulunun kararı ile alınırdı.

Güreşler ve süreleri: Büyük orta, baş altı ve baş boyu 1 saat; tozkoparan, deste küçük boy, deste büyük boy, küçük orta küçük boy, küçük orta büyük boy, 30 dakikadır. Bu sürelerin sonunda yenişme olmazsa, 10 dakika puan güreşi yaptırılır.

Güreşlerde, pehlivanları seyirciye tanıtan kimseye “cazgır” denir.

Cazgır, güreşecek pehlivanları, bağırarak takdim eder. Maharetlerini sayar. Peşinden duâsını okur, salevât getirir:

Hoş geldiniz, sefâ geldiniz erler meydanına!
Şeref verdiniz, zümrüt Kırkpınar’a!
Besmele ile,
Kispetleri çektiniz ince bele.
Okudunuz, üflediniz hazret-i Pîr’e.
Söğüt dalından odun olmaz!
Moskof kızından kadın olmaz!
Her ananın doğurduğundan pehlivan olmaz!
Hey! Hey!
Allah Allah İllallah.
Hayırlar gele İnşallâh.
Pîrimiz Hamza Pehlivan.
Aslımız, neslimiz, pehlivan.
İki yiğit çıkmış meydane,
İkisi de birbirinden merdâne.
Alta geldim diye erinme,
Üste çıktım diye sevinme.
Alta gelirsen apış,
Üste çıkarsan yapış.
Vur sarmayı kündeden at.
Gönder Muhammed’e salevat.
Seğirttim gittim pınara,
Allah ikinizin de işini onara!...

Duâ bitince, cazgır, pehlivanları meydana sürer. Davullar vurmaya ve zurnalar çalmaya başlar. Pehlivanların cazgır önünden meydana gelişlerine “çıkış” denir. Peşrev yapan pehlivanlar, topuk elleme ve helâlleşme tokasından sonra, ellerini ağızlarına sürerler. Bundan sonra elense yapılır. Boşta kalan elleriyle tutuşarak sağa sola sallarlar. El ve ayak değiştirip tekrar sallarlar. Ayrılırken birbirlerinin sağ ayaklarına sağ ellerini sürerek başlarına götürürler. Pehlivan bu hareketiyle güreştiği rakibine şunu anlatmak ister; “Sen benden daha güçlüsün, ben senin ayak tozun olamam!” veya; “Sen öyle bir ustasın ki ayak tozunun başım üstünde yeri vardır!” gibi...

Yenişince veya beraberce kalınca, yensin veya yenilsin, genç yaşlının, çırak ustasının elini, o da ötekinin alnını öper. Eğer akran iseler, birbirlerinin sırtlarını sıvazlarlar. Güreş bittikten sonra pehlivanların hep birlikte merasimle hamama gitmesi âdettir.

Yağlı güreşlerde uygulanan başlıca oyunlar şunlardır: Elense, tırpan, boyunduruk, katıryuları, deveyuları, bastırma, çapraz, kazkanadı, tartma, köstek, dalma, paçakasnak, yerdesürme, kazık, sarma, künde, kepçe, topukelleme, kurtkapanı, kılıçatma, kemane vs. Bunların yapılış biçimlerine göre ad alanları da vardır.

Asırlardır yapılan Kırkpınar güreşlerinde 26 yıl üst üste başpehlivan olan Aliço, kırılması imkânsız bir rekor sahibidir. Onu 18 yıl ile, çırağı Adalı Halil takip eder. Cumhuriyetin ilanından sonra ise, 9 defa ile en fazla başpehlivanlık kazanan, Tekirdağlı Hüseyin’dir. Kırkpınar güreşlerinde günümüze kadar, cihanı titreten, demir kuşaklı nice yiğitler geçti. Bunlar “Türk gibi kuvvetli” sözünü dünyaya benimsetip, yerleşmesini sağladılar. Koca Yusuf, Kara Ahmed, Adalı Halil, Kurtdereli Mehmed, Kızılcıklı Mahmud pehlivanlar, Avrupa ve Amerika’da yaptıkları bütün güreşleri kazanarak, Türk'ün başarısının arkasındaki maddî ve manevî kuvveti, bütün dünyaya gösterdiler.

Kırkpınar güreşlerinde, Cumhuriyetten önce başpehlivanlık kazanan güreşçilerimizden bilinenleri şunlardır: Yozgatlı Kel Hasan, Arnavutoğlu Ali, Kazıkçı Kara Bekir, Şamdancıbaşı Kara İbrahim, Pamukçulu Osman, Yörük Ali, Filiz Nurullah, Filibeli Kara Osman, Katrancı Halil, Makarnacı Hüseyin, Hergeleci İbrahim, Kara Ahmed, Tekirdağlı Sarı Hafız, Bursalı Rüstem, Şumnulu Mestan, Hamlacı Kaysıoğlu, Sarı Hüseyin, Koca Yusuf, Adalı Halil, Kurtdereli Mehmed, Geçkinli Yusuf, Kara Murad, Molla İzzet, Büyük Danacı, Küçük Danacı, Karagöz Pomak Ali, Deli Murat, Deliormanlı Kara Ahmed, Hasahırlı Abdurrahman, Çorumlu Zeyne, Pomak Osman, Suyolcu Mehmed, Mümin Hoca, Koç Ali, Koç Mehmed, Nakkaşlı Eyüp, Yenici Ahmed.